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1月
初泳ぎ（1日）
新しい年の幕開けである初日の出とともに、小田原水泳協会の会員が寒中の海に入り、海の安全と健康を祈願し、初日の出を拝みに来た観光客と新春を祝います。
東京箱根間往復大学駅伝（2、3日）
春の小田原を駆け抜ける箱根駅伝は、大正9年の第１回大会以来、長い歴史の中で数多くの名勝負・名場面を生み出しています。その人気は年々高まり、小田原中継所や国道１号の沿道は、学生たちに声援を送る観光客で賑わいます。
板橋地蔵尊大祭（23、24日）
1月と8月の大祭には、旧東海道の町並みの両側に多数の露天が軒を連ね、善男善女のお参りで賑わいます。
また、この日に詣でると、亡くなった身内の人と瓜二つの顔に人に会えるといわれています。
初天神（25日）
学問の神様、菅原道真公をまつる菅原神社の初天神は、合格祈願の絵馬を奉納する参拝者と境内を埋める露天で賑わいます。
満福寺 火伏まつり（28日）
「火伏（ひぶせ）まつり」は、山伏問答などを行った後、境内の庭につまれた旧年のお札やしめ飾りに火をつけ、読経の中、素足の山伏に続き、一般参拝も無病息災を願い火渡りを行います。
2月
梅まつり（2月初旬～末日または3月第1日曜日）
我物語の曽我十郎・五郎の史跡や、梅・みかんの産地として知られる曽我の里に、梅の香りがただよい始めるのは2月初旬で、下旬にかけていっせいに咲き誇ります。 霊峰富士と箱根連山を背景に、田園風景の中に白布を敷き詰めたような約3万5千本の梅林は、絵画を見るような美しさです。 梅まつりの期間中、曽我梅林では、流鏑馬（やぶさめ）や、郷土芸能の小田原ちょうちん踊りや寿獅子舞などが行われます。また、小田原城址公園でも句会などが行われます。
3月
小田原かまぼこ桜まつり（3月下旬〜4月上旬）
春を遊ぶ 桜の宴「小田原かまぼこ桜まつり」は、桜の開花時期に合わせて開催されます。 かまぼこ名人による手づくり実演、ききかま大会、かまぼこ板積み競争「一夜城合戦」、このまつりだけのかまぼこなどの限定品販売など催しものがいっぱいです。
4月
大茶会（4月下旬）
小田原は北条時代から「茶の湯」のさかんな土地でした。 一夜城の逸話で知られる豊臣秀吉の小田原攻めの際、千利休を招いて茶会を催したという故事にちなんで毎年開催しています。
小田原桜まつり（桜の開花時期）
約350本のソメイヨシノが咲き誇る小田原城址公園を中心に、「小田原桜まつり」が開催されます。 特に小田原城天守閣周辺とお堀沿いの桜並木は見事で、多くの観光客で賑わいます。 期間中18時から22時までボンボリに灯がともされ、天守閣、銅門のライトアップとあわせ、美しい夜桜を楽しむこともできます。 市内では、他に樹齢330年以上といわれる長興山のしだれ桜や沼代桜の馬場など、桜の名所が数多くあります。
5月
小田原北條五代祭り（5月3日祝日）
本市最大の観光イベントである「小田原北條五代祭り」は、武者行列など総勢2000名にも及ぶパレードで、武者隊・騎馬隊・鉄砲隊を中心に、市内の中学校の吹奏楽部、バトンチームなどの音楽隊や、小田原ちょうちん踊り、御輿などのまち衆隊を加え、市内を勇壮に練り歩きます。 また、5月4日と5日には、小田原市内の4神社（松原・山王・大稲荷・居神）の例大祭が行われ、山車・御輿数十基が勇壮に渡御します。
曽我の傘焼まつり（28日）
日本三大仇討ちの一つ、曽我物語の曽我十郎・五郎兄弟が父の仇を討つ際に、傘を燃やして松明にしたという故事にちなみ、十郎・五郎に扮した幼児が全国から奉納された古傘に火をつけて燃やし、兄弟の霊を慰めます。
6月
小田原城花菖蒲まつり（6月上旬〜下旬）
城址公園に新たに花の名所として加わった花菖蒲園では、約8,000株が花開きます。花菖蒲とともに見頃を迎える周辺のアジサイを背景にコンサートも開催され、夜はライトアップの演出により、昼頃とは一味違った幻想的な花を観賞いただけます。
7月
“あかりの祭典”小田原ちょうちん夏まつり（7月下旬）
小田原城址公園を中心に、ちょうちん踊りや御輿が練り歩き、 特設ステージでは、北條太鼓や小田原囃子の演奏などが行われます。また、市内の小学生が製作した約2,500個のちょうちんが会場周辺に飾られます。
御幸の浜海水浴場・江之浦海水浴場（7月1日〜8月31日）
小田原には、御幸の浜海水浴場と江之浦海水浴場の2つの海水浴場があり、 毎年7月1日には海開きが行われ、8月31日まで海水浴を楽しめます。
鹿島踊り（第3日曜日）
鹿島踊りが行われている地方は、石材・木材運搬の主要地で、その輸送を船に頼っていました。このようなことから鹿島踊りは、悪疫退散・航海安全のおまじないとして、平坦な農地に恵まれない人々に信仰の糧を与える芸能となりました。
8月
板橋地蔵尊大祭（8月23日・24日、1月23日・24日）
1月と8月の大祭には、旧東海道の町並みの両側に多数の露天が軒を連ね、善男善女のお参りで賑わいます。 また、この日に詣でると、亡くなった身内の人と瓜二つの顔に人に会えるといわれています。
小田原みなとまつり（8月上旬）
相模湾の漁業の中心である小田原漁港を会場に、海と人とのふれあいの場として、新鮮な魚の即売や漁船でのクルージングなど楽しい催しものが繰り広げられます。
小田原酒匂川花火大会（第1土曜日）
小田原の中心を流れる酒匂川の河川敷で、約5,000発の色とりどりの 花火が打ち上げられます。 フィナーレには、小田原大橋に沿って約300メートルのナイアガラ大滝が現れ、夏の夜空を華やかに彩ります。
（雨天の場合は、週明けの月曜日に延期されます）
9月
小田原城薪能（9月下旬または10月上旬）
中秋の名月の頃に開催される小田原城薪能は、夜空に青く浮かぶ小田原城天守閣を背景に、謡と舞がかがり火に映えて幽玄なドラマが繰り広げられます。
宗我神社祭礼（9月下旬）
曽我地区の5台の山車が下曽我駅周辺に繰り出し、猿田彦を先頭にお宮入りがあります。お宮入り後、1台の山車に高砂の人形が飾られます。
10月
一夜城まつり（10月中旬）
豊臣秀吉が小田原攻めのために築いた石垣山一夜城。
その当時、ここで秀吉が 茶会を催したといわれていることにちなみ、邦楽演奏を背景に野だてなどが行われます。 その他にも楽しい催し物が数多く行われます。
尊徳祭（10月中旬）
郷土の偉人、二宮尊徳の遺徳を偲び、その偉業を顕彰し、尊徳の生き方・考え方を伝えていくため、講演会をはじめ、演芸会や各種の催し物が行われます。
11月
小田原城菊花展（3日（祝）～中旬）
小田原城を小菊で飾った総合花壇をはじめ、小田原清香会の会員や小学生たちが丹誠込めて育てた約700鉢もの懸崖・盆栽・大輪の花などを展示します、小田原の代表的な秋の風物詩の一つです。
城下町おだわらツーデーマーチ（第3土・日曜日）
豊かな自然と歴史・文化の魅力あふれる西さがみ路を歩く2日間。
歴史と文化に素敵な紅葉を添えて、皆様のご参加をお待ちしております。
農業まつり（第3土・日曜日）
地元で生産された農林産物の展示即売、お米のすくい取り、牛や豚の展示など楽しい催しがあります。
12月
火防祭（6日）
「秋葉山火防（ひぶせ）祭」は、修験者装束の山伏が天下泰平の祈願や山伏問答をした後、オキの火の上を渡る「火渡り」の儀式が行われ、無病息災を願います。
だるま市（17、18日）
板東三十三観音の五番札所として有名な飯泉山勝福寺（飯泉観音）では、関東地方で一番早くだるま市が開かれます。境内には数多くのだるまを売る店の軒が並び、商売繁盛・家内安全を願う家族連れで賑わいます。
除夜の鐘（31日）
小田原の時の鐘は、約300年の間、小田原の町に時を知らせてきました。大晦日の夜には、除夜の鐘を撞こうと、市民の長い行列ができます。